1523 Steenwijk te veroveren voor de Gelderse Hertog.Deze verovering werd
grondig gedaan, de gehele stad werd in de as gelegd en de bevolking vluchtte. Bij
deze brand ging ook het stadsarchief in vlammen op. Zodoende zijn er weinig
geschriften te vinden van voor die tijd. De bezetting duurde niet zo lang, al op 4
november 1523 wist Karel V Steenwijk te heroveren en voegde het onder gezag
van de stadhouder van Friesland George Schenck van Toutenburg. Na 1523 werd
de stad en zijn verdedigingswerken weer opgebouwd, maar bij het sluiten van de
vrede in 1528 werd de opbouw van de verdedigingswerken weer gestopt. In 1528
was de positie van de Gelderse hertogen zo verzwakt dat ze vrede sloten met
Karel V. De bisschop van Utrecht droeg ook zijn wereldlijke macht over aan de
keizer en Steenwijk werd bestuurlijk weer onderdeel van Overijssel. Het duurde
nog geruime tijd, maar toen men in 1543 het Verdrag van Venlo ondertekende,
waarbij ook Gelre overgedragen werd aan de Habsburgers, kwam er er eindelijk
een einde aan de schermutselingen.
Er kwam een tijdelijke rust toen Karel V in 1555 zijn gezag over de Nederlanden
aan zijn zoon Filips overdroeg, die 1556 koning van Spanje werd. De onder Karel V
ingevoerde hervormingen werden echter door de adel van de Nederlanden niet
zo gewaardeerd. Ze werden ernstig gekort in hun privileges en waren
verantwoording schuldig aan de inmiddels benoemde landvoogdes Margaretha
van Parma. Willem van Oranje wierp zich op als leider van de Nederlandse adel
tegen de Spaanse koning. Hij verzette zich ook sterk tegen de Spaanse
maatregelen tegen verspreiding van ideeën van de Reformatie. Nadat dit verzet,
tegen corruptie van de katholieke kerk en de harde aanpak van het Spaanse
bewind, jaren lang gesluimerd had, kwam er in 1566 uitbarsting, die in zuid
Nederland begon en zich als olievlek uitbreidde. Deze uitbarsting noemde men
de beeldenstorm. Deze woede ook in Steenwijk, en een groot deel van van de St
.Clemenskerk werd onherstelbaar vernield. De Nederlandse Opstand zorgde er
voor dat Filips de Spaanse hertog Alva met een 10.000 man sterk leger naar de
Nederlanden zond.